La droga del segle - part 1
Només l'àcid salicílic és el medicament adequat. El 1838 un químic italià Rafael Piria va obtenir aquest compost en la seva forma pura, i el 1874 un químic alemany Herman Kolbe va desenvolupar un mètode per a la seva producció industrial.
Al mateix temps, l'àcid salicílic s'utilitzava en medicina. No obstant això, el fàrmac va tenir un fort efecte irritant sobre la mucosa gàstrica, que va provocar malalties gàstriques cròniques i úlceres. Van ser els efectes secundaris de prendre preparats d'àcid salicílic els que van impulsar el químic alemany Felix Hoffmann (1848-1946) per trobar un substitut segur de la droga (el pare d'Hoffmann va ser tractat amb àcid salicílic per a malalties reumàtiques). "Bullseye" havia d'obtenir el seu derivat - Àcid acetilsalicílic.
El compost es forma per esterificació del grup OH de l'àcid salicílic amb anhídrid acètic. L'àcid acetilsalicílic es va obtenir abans, però només una preparació pura obtinguda per Hoffmann el 1897 era apta per a ús mèdic.
Models de partícules d'àcid salicílic (esquerra) i àcid acetilsalicílic (dreta)
El fabricant del nou fàrmac era una petita empresa Bayer, dedicada a la producció de colorants, avui és una preocupació global. El medicament es deia aspirina. Aquesta és una marca registrada ®, però s'ha convertit en sinònim de preparats que contenen àcid acetilsalicílic (d'aquí l'abreviatura d'ús habitual ASA). El nom prové de les paraules "acetil"(lletra a-) i (ara), és a dir, meadowsweet - una planta perenne amb un alt contingut de salicina, també utilitzada en herbes medicinals com a antipirètic. La terminació -in és típica per als noms de medicaments.
L'aspirina es va patentar el 1899 i gairebé immediatament es va aclamar com una panacea. [Embalatge] Va lluitar contra la febre, el dolor i la inflamació. Va ser àmpliament utilitzat durant la famosa pandèmia de grip espanyola, que va cobrar més vides el 1918-1919 que la que acabava de finalitzar la Primera Guerra Mundial. L'aspirina va ser un dels primers medicaments que es va vendre com a pastilles solubles en aigua (barrejats amb midó). Després de la Segona Guerra Mundial, es va notar el seu efecte beneficiós en la prevenció de malalties del cor.
Tot i estar al mercat durant més d'un segle, l'aspirina encara s'utilitza àmpliament en medicina. També és la droga produïda en quantitats més grans (la gent consumeix més de 35 tones del compost pur a tot el món cada dia!) i la primera droga totalment sintètica no aïllada dels recursos naturals.
Àcid salicílic al nostre laboratori
Temps d'experiències.
Primer, anem a conèixer la resposta característica de la protoplàstia amb aspirina: àcid salicílic. Necessitareu alcohol salicílic (desinfectant que es ven a les farmàcies i farmàcies; àcid salicílic 2% solució aigua-etanol) i una solució de clorur de ferro (III) FeCl.3 amb una concentració al voltant del 5%. Aboqueu 1 cm al tub d'assaig.3 alcohol salicílic, afegir uns centímetres3 aigua i 1 cm.3 solució de FeCl3. La barreja immediatament es torna blau-violeta. Aquest és el resultat de la reacció entre l'àcid salicílic i els ions de ferro (III):
Aspirina des de 1899 (de l'arxiu de Bayer AG)
El color és una mica semblant a la tinta, cosa que no hauria de sorprendre: la tinta (com s'anomenava tinta en el passat) es feia de sals de ferro i compostos d'estructura similar a l'àcid salicílic. La reacció realitzada és una prova analítica per a la detecció d'ions Fe.3+i alhora serveix per confirmar la presència de fenols, és a dir, compostos en què el grup OH està directament unit a l'anell aromàtic. L'àcid salicílic pertany a aquest grup de compostos. Recordem bé aquesta reacció: el color blau violeta característic després de l'addició de clorur de ferro (III) indicarà la presència d'àcid salicílic (fenols en general) a la mostra de prova.
La prova d'execució també es pot utilitzar per mostrar com funciona. tinta atractiva. En un full de paper blanc amb un raspall (escuradents, lluminós punxegut, hisop de cotó amb un cotó, etc.) fem qualsevol inscripció o dibuix amb alcohol salicílic, i després assequem el llençol. Humitejar un cotó o un coixinet de cotó amb la solució de FeCl.3 (la solució danya la pell, de manera que calen guants de protecció de goma) i netejar amb paper. També podeu utilitzar un polvoritzador de plantes o una ampolla d'esprai per a perfums i cosmètics per humitejar la fulla. Al paper apareixen lletres de color blau violeta del text escrit anteriorment. [tinta] Recordem que per aconseguir un efecte espectacular en forma d'aparició sobtada de text, el factor clau és la invisibilitat d'una inscripció prèviament preparada. És per això que escrivim en un full blanc amb solucions incolores, i quan estiguin acolorides, seleccionem el color del paper perquè la inscripció no destaqui del fons (per exemple, en un full groc, podeu fer el inscripció solució FeCl3 i induir-lo amb alcohol salicílic). La nota s'aplica a tots els colors simpàtrics, i hi ha moltes combinacions que donen l'efecte d'una reacció colorida.
Finalment, l'àcid acetilsalicílic
Les primeres proves de laboratori ja s'han acabat, però no hem arribat a l'heroi del text d'avui: l'àcid acetilsalicílic. Tanmateix, no ho aconseguirem pel nostre compte, però extracte del producte acabat. El motiu és una síntesi simple (reactius: àcid salicílic, anhídrid acètic, etanol, H2SO4 o H.3PO4), però l'equip necessari (matrassos de vidre esmolat, condensador de reflux, termòmetre, kit de filtració al buit) i consideracions de seguretat. L'anhídrid acètic és un líquid molt irritant i la seva disponibilitat està controlada: aquest és l'anomenat precursor del fàrmac.
Desafiament d'una inscripció oculta feta amb àcid salicílic amb una solució de clorur de ferro (III).
Necessitareu una solució d'etanol al 95% (per exemple, alcohol desnaturalitzat descolorit), un matràs (a casa això es pot substituir per un pot), un kit d'escalfament al bany maria (una simple olla metàl·lica d'aigua col·locada sobre una gasa), un filtre kit (embut, filtre) i, per descomptat, la mateixa aspirina en pastilles. Poseu 2-3 comprimits del fàrmac que conté àcid acetilsalicílic al matràs (comproveu la composició del fàrmac, no feu servir fàrmacs que es dissolguin en aigua) i aboqueu 10-15 cm.3 alcohol desnaturalitzat. Escalfeu el matràs al bany maria fins que les pastilles es desintegrin completament (posa una tovallola de paper al fons de la cassola perquè el matràs no es trenqui). Durant aquest temps, refredem unes desenes de cm a la nevera.3 aigua. Els components auxiliars del fàrmac (midó, fibra, talc, substàncies aromatitzants) també s'inclouen a la composició de les pastilles d'aspirina. Són insolubles en etanol, mentre que l'àcid acetilsalicílic s'hi dissol. Després de l'escalfament, el líquid es filtra ràpidament en un matràs nou. Ara s'afegeix aigua refrigerada, que fa que precipitin cristalls d'àcid acetilsalicílic (a 25 °C, uns 100 g del compost es dissolen en 5 g d'etanol, mentre que només uns 0,25 g de la mateixa quantitat d'aigua). Escorreu els cristalls i assequeu-los a l'aire. Recordeu que el compost resultant no és adequat per al seu ús com a fàrmac: hem utilitzat etanol contaminat per extreure-lo, i la substància, sense components protectors, pot començar a descompondre's. Utilitzem les relacions només per a la nostra experiència.
Si no voleu extreure l'àcid acetilsalicílic de les pastilles, només podeu dissoldre el fàrmac en una barreja d'etanol i aigua i utilitzar una suspensió sense filtrar (acabem el procediment escalfant al bany maria). Per als nostres propòsits, aquesta forma de reactiu serà suficient. Ara proposo tractar la solució d'àcid acetilsalicílic amb una solució de FeCl.3 (semblant al primer experiment).
Ja has endevinat, lector, per què has aconseguit aquest efecte?
